El Castillo de Chepston es probablemente el primer Castillo de la Historia de Gran Bretaña. Está al final de los acantilados, mirando al río. Es la perfecta localización para poder vigilar y guardar de ataques el Castillo, y para vigilar la frontera entre Gales e Inglaterra.

Esto se remonta a 1067, cuando Guillermo fitz Osbern, un partidario de Guillermo el Conquistador construyó un gran castillo que desde entonces ha sido ampliado y cambiado muchas veces.
Hoy, el Gran Pasillo épico Normando todavía está de pie. Durante principios del Siglo XIII, ellos lo reforzaron en una tentativa de hacerlo más fuerte y menos penetrable. Hacia la mitad última del siglo, ellos lo hicieron bastante más cómodo por añadiendo la residencia. Durante la guerra civil, Chepstow fue usado para los prisioneros. Después de esto, sin tener ningún motivo aoparente, el castillo fue en declive.

En términos de importancia histórica, este es uno de los castillos más importantes del Reino Unido. Únicamente si no está interesado en la historia, no querrá visitarlo.